Werkman schilderde dit zelfportret begin jaren twintig. In die periode had hij zowel zakelijk als privé problemen. Als drukker stond hij op de rand van een faillissement, terwijl ook zijn tweede huwelijk steeds moeilijker werd. Met het zelfportret richt Werkman de blik op deze moeilijke periode.
Het betreffende werk is momenteel al te zien in het museum, in de tentoonstelling H.N. Werkman (1882-1945). Leven & Werk.